Химия запахов
Проект 2016 - 2018
Целью проекта являлось создание авторской парфюмерной композиции из собственноручно синтезированных веществ. В ходе работы были получены эфиры уксусной, коричной и других кислот, в том числе ранее не описанные в литературе.
Методы получения сложных эфиров
Реакция этерификации: смесь исходных спирта, кислоты, H2SO4(конц), нагревается с обратным холодильником в течение нескольких часов. Затем полученная смесь помещается в делительную воронку и промывается, pH доводится до нейтральных значений, органический слой отделяется, высушивается и перегоняется для отделения полученного эфира от примесей растворителя и неорганических веществ.
Также в качестве исходных веществ можно брать соли кислот и алкилгалогениды для проведения между ними реакции нуклеофильного замещения.
Реакция этерификации: смесь исходных спирта, кислоты, H2SO4(конц), нагревается с обратным холодильником в течение нескольких часов. Затем полученная смесь помещается в делительную воронку и промывается, pH доводится до нейтральных значений, органический слой отделяется, высушивается и перегоняется для отделения полученного эфира от примесей растворителя и неорганических веществ.
Также в качестве исходных веществ можно брать соли кислот и алкилгалогениды для проведения между ними реакции нуклеофильного замещения.
Рис. 1. Отделение органического слоя
Рис. 2 справа, рис. 3 слева
Этерификация карбоновых кислот со спиртами
Этерификацией были синтезированы сложные эфиры уксусной, коричной и других кислот. В качестве примера на рисунке 2 представлена фотография установки для синтеза изоамилацетата. Чистота продукта была подтверждена методом ИК-спектроскопии (ИК-спектр представлен на рисунке 3).
Этерификацией были синтезированы сложные эфиры уксусной, коричной и других кислот. В качестве примера на рисунке 2 представлена фотография установки для синтеза изоамилацетата. Чистота продукта была подтверждена методом ИК-спектроскопии (ИК-спектр представлен на рисунке 3).
Взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами
Сложные эфиры линейных и ароматических соединений с приятным запахом хорошо изучены, в отличие от соединений, содержащих в себе алифатический цикл. Поэтому был проведен ряд синтезов с циклобутилметилбромидом, в том числе синтез циклобутилметилциннамата, ранее не описанный в литературе. Продукт выделяется в две стадии путем вакуумной перегонки для отделения растворителя и фракционной перегонки для отделения прочих примесей (рисунок 4). Полученный эфир кипит при 165 - 170ºС при 20 мм.рт.ст. Структура продукта была подтверждена методом ПМР–спектроскопии (рисунок 5).
Сложные эфиры линейных и ароматических соединений с приятным запахом хорошо изучены, в отличие от соединений, содержащих в себе алифатический цикл. Поэтому был проведен ряд синтезов с циклобутилметилбромидом, в том числе синтез циклобутилметилциннамата, ранее не описанный в литературе. Продукт выделяется в две стадии путем вакуумной перегонки для отделения растворителя и фракционной перегонки для отделения прочих примесей (рисунок 4). Полученный эфир кипит при 165 - 170ºС при 20 мм.рт.ст. Структура продукта была подтверждена методом ПМР–спектроскопии (рисунок 5).
Рис. 4 слева, рис. 5 справа
Создание парфюмерных композиций и флаконов для них
В ходе работы над проектом в 2017-2018 учебном году были созданы три парфюмерные композиции, в состав которых вошли, в том числе, синтезированные ранее вещества. В процессе сборки композиций был проведён ряд опросов для выбора формул, которые сочло бы приятными большее количество людей. Затем был создан ряд оригинальных дизайнов флаконов для полученных композиций.
Исследование фиксаторов запаха
В течении нескольких недель фиксировалась степень исчезновения запаха с ранее подготовленных образцов душистых веществ с добавлением четырёх различных фиксаторов запаха. По результатам исследования наиболее эффективным для полученных композиций был признан диэтилфталат.
В ходе работы над проектом в 2017-2018 учебном году были созданы три парфюмерные композиции, в состав которых вошли, в том числе, синтезированные ранее вещества. В процессе сборки композиций был проведён ряд опросов для выбора формул, которые сочло бы приятными большее количество людей. Затем был создан ряд оригинальных дизайнов флаконов для полученных композиций.
Исследование фиксаторов запаха
В течении нескольких недель фиксировалась степень исчезновения запаха с ранее подготовленных образцов душистых веществ с добавлением четырёх различных фиксаторов запаха. По результатам исследования наиболее эффективным для полученных композиций был признан диэтилфталат.
Результаты проекта
Синтезирован ряд душистых веществ (сложные эфиры уксусной, коричной и других кислот) необходимых для создания авторской парфюмерной композиции, в т.ч. не описанные ранее в литературе. Было составлено три композиции, разработан дизайн флаконов и изготовлено три флакона. Также были исследованы четыре разных фиксатора аромата, был выявлен наиболее эффективный из них.
Руководители проекта
- Дмитрук Анна Сергеевна
Участники проекта
© 2023 https://school.msu.ru/